O artigo resgata a história da mulher e sua inserção no mercado de trabalho e apresenta o seu papel como chefe de família. O objetivo geral do estudo foi identificar os principais desafios enfrentados pelas mulheres chefes de família no mercado de trabalho. O estudo teve uma abordagem qualitativa e utilizou-se da entrevista estruturada para a coleta dos dados. A interpretação dos dados foi realizada através da análise textual discursiva. Os resultados permitiram compreender que, dentre os principais desafios das entrevistadas, está a sobrecarga de atividades e responsabilidades cotidianas, seja na família ou no trabalho, por serem chefes de família. Ainda, outro desafio, está no enfrentamento das discriminações de gênero. As trajetórias profissionais são diversificadas, mas têm em comum a busca do crescimento e a qualificação. As entrevistadas conciliam diversos papeis: mulher, esposa, mãe, profissional, estudante, entre outros.