Nos últimos anos, o aumento da população em situação de rua em cidades brasileiras de médio e grande porte tem chamado a atenção. Se a condição dessa população em geral já é bastante vulnerável, às mulheres em situação de rua possuem uma complexidade ainda maior. O objetivo do artigo é analisar as experiências das mulheres em situação de rua ao serem usuárias de serviços públicos e de iniciativas do terceiro setor implementadas no Município de São Paulo. Três estratégias metodológicas foram utilizadas: análise documental, observações de equipamentos e organizações, e entrevistas semi-estruturadas com 31 pessoas, sendo 18 gestores de equipamentos/serviços e 13 mulheres usuárias destas iniciativas. Os resultados mostram que, além da demora na estruturação destes serviços específicos para as mulheres quando comparados internacionalmente, os desafios cotidianos podem ser agrupados em: organização e infraestrutura do serviço; acesso e atendimento das demandas e; articulação e desarticulação entre as iniciativas. Ainda que estes desafios tenham sido identificados em São Paulo, o artigo mostra a complexidade de um problema crescente e que demanda maior atenção tanto dos diferentes governos, como de toda a sociedade brasileira.