Aproximar literatura e filosofia tem ganhado cada vez mais espaço nos últimos anos. Pois, temas da filosofia são claramente tratados pela literatura ou vice-versa, a exemplo da morte, do amor, da existência, da angústia, do pensamento reflexivo, de modo que são áreas que tendem a se enriquecerem e fornecer matéria para a análise de suas possibilidades interpretativas. Pensando nisso, o objetivo desta comunicação oral é expor a experiência do pensamento em Grande Sertão: Veredas, obra do literato Guimarães Rosa, torna-se perceptível no personagem Riobaldo, que, ao rememorar suas experiências de jagunço no sertão, reflete sobre a condição humana; Deus e o diabo; os fenômenos da natureza e as manifestações diversas e adversas que envolvem o universo humano, enquanto o homem realiza sua travessia em vida. Então, a experiência do pensamento que demarca o início de todo filosofar, é manifesta através do personagem de Guimarães Rosa, Riobaldo, tornando-o, por isso, um filósofo, que, embora resida no mundo sertão, pensa sobre questões metafísicas, existenciais e empíricas advindas de sua realidade sertaneja. O recorte sobre o pensar/pensamento que Rosa efetiva por meio do jagunço sertanejo destaca o espanto, considerado por Heidegger, a origem da filosofia, despertando no personagem o pensar sobre as coisas que envolvem sua vivência no Sertão.