O presente trabalho, com base na perspectiva do romance Vencidos e Degenerados (1915), do escritor e jornalista José do Nascimento Moraes, expõe uma análise acerca das discussões e simbologias erigidas em torno dos escravos após a abolição da escravatura na cidade de São Luís no contexto do final do século XIX e início do XX. Para tanto, mostraremos que, embora a Lei Áurea tenha sido um representante legal da ruptura da prática escravista, os discursos e a posição social ocupada pelos ex-escravos continuaram sendo o lugar da falta de políticas de inclusão social e de estigmas formados em uma cidade de costumes elitistas e segregacionistas. Nessa ótica, partimos da concepção dialógica entre literatura, sociedade e romance, consoante Candido (2006), Compagnon (2001), Lukács (2010) e Moisés (2013) para analisarmos os partícipes sociais presentes na capital do Maranhão no contexto imediatamente posterior à libertação dos cativos africanos. Assim, objetivamos descrever o contexto daqueles que foram cerceados pela alta sociedade em diversos aspectos – sua liberdade, suas oportunidades, seu labor, sua terra, etc. – e as diferentes maneiras encontradas pelos negros e mulatos para lidarem com a segregação e o lugar de margem que lhes fora reservado pela elite econômica e intelectual maranhense. Destarte, consideramos que na cidade vencida construída por Nascimento Moraes, a intelectualidade produzida pelos menos abastados da sociedade é perpassada pelo cerceamento e pelas dificuldades de produção, difusão e circulação, isso porque, criticando acerbamente a estrutura decrépita e a falta de investimento real para ocasionar a mudança e, sobretudo, apontando os velhos estigmas e preconceitos, os que se propunham a refletir e repensar o quadro social vigente, não encontravam meios para operar as transformações necessárias.