Síntese, caracterização e atividades biológicas de novos Oxadiazóis e carboidratos potencialmente ativos

Síntese, caracterização e atividades biológicas de novos Oxadiazóis e carboidratos potencialmente ativos

• Autor
• Maria Júlia Dias Ramalho
• Resumo

• Os 1,2,4-oxadiazóis são heterocíclicos de cinco componentes que contém em sua estrutura dois átomos de nitrogênio, dois de carbono e um de oxigênio, logo, possuem duas ligações duplas que dão um caráter aromático ao composto. Sendo assim, por apresentarem um caráter ambifílico, se tornam um alvo fácil de vários rearranjos moleculares, exibindo diversas aplicações tanto na área de saúde, como na composição de antitumorais, quanto na química, onde vem obtendo grande destaque na área de inseticidas, pois usando os oxadiazóis como material de partida, pode-se conseguir um inseticida botânico, de baixa toxidade e que não persista no solo. Também, tem relevância na área antibacteriana e na química de materiais, como na área de materiais energéticos. Por outro lado, os carboidratos são as macromoléculas mais abundantes na natureza, onde combinando as suas funções bioquímicas com as das proteínas, ácidos nucléicos e lipídios permitem a manutenção da vida dos organismos vivos.  Neste contexto, os glicosídeos 2,3-insaturados, destacam-se por serem importantes intermediários na síntese de moléculas quimicamente ativas. Diante do exposto, este trabalho tem como objetivo sintetizar, caracterizar e avaliar a atividade biológica de uma nova série de O-glicosídeos 2,3-insaturados, tendo como aglicona oxadiazóis. Inicialmente, foi realizada a obtenção dos precursores, as arilamidoximas, que foram obtidas a partir das nitrilas (Ar =fenil, m-toluil, p-toluil, p-piridinil, p-bromofenil e p-clorofenil), juntamente com cloridrato de hidroxilamina, pelos métodos de agitação e radiação por ultrassom, com tempo reacional variando de 15 min a 24 h dependendo do processo escolhido e obtendo produtos reacionais com rendimentos de bons a excelentes, que variaram em torno de 73% a 92% na forma de cristais brancos, exceto a p-nitrobenzoamidoxima que foi obtida na forma de cristais amarelos. Em seguida, foi realizada a síntese do 1,2,4-oxadiazol, através da reação entre as arilamidoximas e do éster Lactato de metila na presença do sal básico, K2CO3,, e DMF. Os 3-aril-5-(2-hidroxi-2-etil)-1,2,4-oxadiazol, foi obtido através de radiação micro-ondas durante 30 minutos a 150°C, sendo obtido os produtos com rendimento de 18-73%. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia Infravermelho e Cromatografia Gasosa acoplado a Espectrometria de Massa (GC/EM).

• Palavras-chave
• 1, 2, 4-oxadiazóis; amidoximas; O-glicosídeos 2, 3-insaturados.
• Área Temática
• Química (SEDE)